Ιδρύθηκε λίγα χρόνια πριν το 980 και ονομαζόταν Μονή του Αγίου Παύλου η του Ξηροποτάμου. Κτήτοράς της φαίνεται να ήταν ο φημισμένος μοναχός Παύλος, ο οποίος ίδρυσε και τη Μονή του Αγίου Νικηφόρου, η οποία επίσης ονομαζόταν (και ονομάζεται) του Ξηροποτάμου. Το 14ο αι. μετατράπηκε σε κελλί της Μονής Ξηροποτάμου και περί το 1370 επανήλθε και πάλι στην τάξη των Μονών. Μεγάλος ευεργέτης της Μονής υπήρξε η Σερβοελληνικής καταγωγής πριγκήπισσα Μαρία, σύζυγος του σουλτάνου Μουράτ Β και μητέρα του Μωάμεθ του Πορθητή. Το Καθολικό, τιμώμενο στην Υπαπαντή του Χριστού, κτίσθηκε μεταξύ των ετών 1839―1844 και είναι ένα από τα αξιολογώτερα δείγματα της νεοελληνικής ναοδομίας πριν από την εισαγωγή της ακαδημαϊκής αρχιτεκτονικής. Το μαρμάρινο τέμπλο του είναι ένα από τα πρώτα έργα μαρμαρογλυπτικής μεγάλης κλίμακας, που δημιούργησαν μαρμαράδες της Τήνου στο Όρος κατά το 19ο αι. Το παρεκκλήσι του Αγίου Γεωργίου κοσμείται με τοιχογραφίες του 1555. Τα σημαντικώτερα κειμήλιά της είναι τα δώρα των Μάγων προς το Χριστό (δωρεά της προαναφερθείσας Μαρίας προς τη Μονή) και ο ξυλόγλυπτος σταυρός με τις ένθετες μικρογραφικές ζωγραφικές παραστάσεις. Στην αγίου Παύλου υπάγονται η Νέα Σκήτη και η Σκήτη του Λάκκου.