Ιδρύθηκε πριν το 1169, έτος κατά το οποίο μνημονεύεται για πρώτη φορά. Κατά το δεύτερο μισό του 14ου αι., όταν ηγούμενος ήταν ο Χαρίτων ο Ίμβριος, η Μονή ενισχύθηκε πολύ και ανακαινίσθηκε με δαπάνες των ηγεμόνων των παραδουνάβιων περιοχών. Αν και ο Χαρίτων έγινε μητροπολίτης Ουγγροβλαχίας το 1372, συνέχισε να ηγουμενεύει στο Κουτλουμούσι, ευεργετώντας το και ρυθμίζοντας τις σχέσεις των ελλήνων και των ρουμάνων που μόναζαν στη Μονή. Το Καθολικόν, τιμώμενο στη Μεταμόρφωση του Σωτήρος, κτίσθηκε κατά το β μισό του 14ου αι. και τοιχογραφήθηκε έναν αιώνα αργότερα. Ο εξωνάρθηκας τοιχογραφήθηκε το 1744. Το παρεκκλήσι «της Φοβεράς Προστασίας», με την ομώνυμη θαυματουργό εικόνα, κτίσθηκε το 1733. Στην Μονή υπάγεται η παρακείμενη Σκήτη του Αγίου Παντελεήμονος (η λεγόμενη και «Κουτλουμουσιανή») και το κελλί του Προδρόμου στις Καρυές, το ιδρυμένο από το Διονύσιο τον εκ Φουρνά.