Πρώτη αναφορά της Μονής γίνεται σε έγγραφο του 1013, όταν ονομαζόταν «Μονή της Πτέρης». Δύο έτη αργότερα αναφέρεται με το σημερινό όνομά της, το οποίο φαίνεται να είναι το όνομα του κτήτορα. Κατά το 16ο αι. ηγούμενός της ήταν ο άγιος Διονύσιος ο οποίος αργότερα ίδρυσε τη Μονή του Αγίου Διονυσίου στον Όλυμπο. Στη Φιλοθέου μόνασε κατά το 18ο αι. και ο πολύς, άγιος Κοσμάς ο Αιτωλός. Το Καθολικό, τιμώμενο στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου, κτίσθηκε στη θέση του παλαιού το 1746 και τοιχογραφήθηκε κατά τα έτη 1752 και 1765. Η Τράπεζα έχει τοιχογραφίες του 16ου αι. Το σημαντικώτερο κειμήλιό της είναι η θαυματουργός αμφιπρόσωπη εικόνα με παράσταση της Παναγίας Γλυκοφιλούσας στη μία πλευρά και τη Σταύρωση στην άλλη.